曹操出征时怕刘表张绣等人偷袭许都，于是下令作战经验丰富的曹仁和部分精锐士卒两三万人守许都。其余皆从征，率领兵马两万，粮食辎重千余车。

本来曹昂也是被留在许都，跟随曹仁一同守城。曹昂却笑着对曹操道：“父亲恐怕不能将我留守许都了。”

“为何？”

“月余前，我听闻袁术处有谶语流出，预料袁术有称帝之意，便派遣手下率领精锐百余名士兵扮做行脚商人前往寿春处行商，只待我大军一到，便从中起始暗躲城门接应我军入城。”曹操听后大喜赞叹曹昂，旋即下令曹昂率本部兵马一同出征，

一面先发人会合孙策、刘备与吕布。曹操兵马至豫州汝南界上，刘备早引兵来迎，曹操命请入营。两人相见后，寒暄一阵后，刘备献上首级二颗。

曹操大感疑惑，问刘备道：“这两个人头是何人?”

“这是吕布军中的韩暹、杨奉之首级。”

“玄德公，这是为什么呢?”

刘备沉吟片刻后，道：“吕布令这二人往沂都、琅琊两县驻军。但这二人却纵兵掠民，当地百姓人人愤怒。因此我乃设一宴会，诈请议事；饮酒间，掷盖为号，使关、张二弟杀之，尽降其众。今特来请罪。”

曹操大笑道：“玄德公为国家除害，正是大功，何言罪也?”

于是厚赏赐刘备，合兵到徐州界后。吕布出迎，曹操善言抚慰，封为左将军，承诺战胜袁术后还都之时，还给印绶。吕布听罢大喜，连连称谢。

曹操随即分兵，命令吕布一军在左，刘备一军在右，自统大军居中，令夏侯享、于禁为先锋。

袁术不重视情报，曹操兵至徐州之时，袁术才知，慌忙下令大将桥莛引兵一万作先锋，迎击曹操。两军会于寿春界口。桥莛当先出马，与夏侯惊战不三合，被夏侯悖搠死。袁术军大败，奔走回城。

忽然又听闻孙策发船攻江边西面，吕布引兵攻东面，刘备、关、张引兵攻南面，曹操自引兵两万攻北面。袁术大惊，急骤众文武商议。杨大将说：“寿春水旱连年，人皆缺食；今又动兵扰民，民既生怨，兵至难以拒敌。不如留军在寿春，不必与战。待彼兵粮尽，必然生变。陛下且统御林军渡淮，一者割麦养军，二者暂避其锐。”

袁术用其言，留李丰、乐就、梁刚、陈纪四人分兵四万，坚守寿春；带领其余将卒拿上库藏金玉宝贝，尽数收拾渡过淮水往庐江而去了。

寿春城，高大坚固，即使袁术带走了一部分守城人马。曹操联军此刻也难以拿下寿春，这不建立起的板墙式大营与袁术军对峙。

曹昂在联军大营内带着自己的部属军队巡视着大营，维持治安。走了数里，队伍停下来了，李小丁喊道：“是许褚将军!”

曹昂看见了路边的许褚，他带着几个亲兵，拱手向于曹昂打招呼，他既是典军校尉府一段时间的教官，同时也算是曹昂的骑射之师，把曹昂领进了骑射之门。

自典韦死后，他的护卫任务日渐繁重，但许褚在军中的地位与威望，也日渐增高，出征前从曹操手中接过了将军之印。

曹昂翻身下马，快步上前道：“没想到许褚将军专程等我!”

“战场瞬息万变，我的护卫任务日渐繁重，就不能来现场教学了。”许褚满脸苦涩道：“虽然我实在不想做这个将军，但为了护卫主公安全，我个人荣辱已经不重要了。’

“将军辛苦了。”