孙策进攻刘繇设在牛渚的营地，获得了存在那里的全部粮草与武器。当时，彭城国相薛礼、下邳国相丹阳人笮融都拥戴刘繇为盟主，薛礼驻守秣陵城，笮融驻军秣陵县南，都被孙策击破。孙策又攻破刘繇驻在梅陵今安徽南陵县的一支部队，转而进攻湖孰今江苏江宁县南湖熟镇、江乘今江苏句容县北，全都攻克。于是到曲阿进击刘繇。当时，孙策早已把母亲从曲阿迁移，先迁到历阳，后又迁到阜陵

刘繇的同郡人太史慈这时从东莱来看望刘繇，正赶上孙策进攻曲阿。有人劝刘繇可任用太史慈为大将，刘繇说：“我如果任用太史慈，许劭不会笑话我吗！”他只派太史慈去侦察敌军动静。有一次，太史慈只带一个骑兵外出，在神亭与孙策突然相遇，当时跟随孙策的有十三名骑士，都是辽西人韩当、零陵人黄盖等当年追随孙坚的旧将。太史慈便向前出战，正与孙策相对，孙策一枪刺中太史慈的马，夺得太史慈脖子后面插的手戟，而太史慈也夺得孙策的头盔。正在此时，两家的骑兵各自同时赶来，于是双方散开。资治通鉴的说法，写得比较生动，是司马光吸引宋神宗眼球的写法

刘繇与孙策交战，兵败，逃往丹徒。孙策进入曲阿，慰劳赏赐将士，发布宽大命令，通知各县：“凡是刘繇、笮融等人的乡亲故友和部下，前来自首归降的，一概不咎既往。愿意去当兵的，一家只出一人，免除全家的赋役负担不愿再当兵的，也不勉强。”不过十天，应募者从四面涌来，得到二万余名兵士，一千余匹战马。孙策的声威震动江东。

不久，刘繇又放弃丹徒西逃，孙策遂东进夺取吴郡。建安元年公元196年八月，孙策引兵渡过浙江，直逼会稽。会稽功曹虞翻劝太守王朗暂避孙策的锋芒，王朗不听，发在固陵浙江萧山县西阻击孙策。孙策几次从水上发动进攻，均未能奏效。

孙策的叔父孙静献策，建议声东击西，从查渎进兵，出其不意，攻其不备。孙策依计。于是，夜里一面到处点燃火把，迷惑、牵制正面之敌，一面分出兵马悄悄从查渎出击。王朗出于意外，大惊，派周昕率兵仓猝迎战，孙策斩杀周昕，长驱直人。王朗败溃，带虞翻乘船逃到东冶今福建福州。孙策鼓勇追击，王朗、虞翻投降。

后来曹操上表朝廷征召王朗，孙策送王朗返回京师。曹操任命王朗为谏议大夫，参议司空府的军事。魏文帝时王朗与华歆、钟繇并为三公。被诸葛亮骂死，那纯粹就是创造了孙策平定江东，任命吴景为丹阳太守，朱治为吴郡太守，自己兼任会稽太守，仍以虞翻为功曹。

建安三年公元198年，袁术派遗秘密使者，将印绶带给泾县山贼头领祖郎等，要祖郎去煽动山越人，共同打击孙策。当时袁术已在建安二年称帝，而孙策也因为袁术称帝等诸多原因已与其决裂！于是，孙策亲自率军到陵阳去征讨祖郎，将他生擒。虽然祖郎以前差点把孙策杀了，但孙策不计前嫌，劝降了祖郎，并任命他为门下贼曹。

袁术称帝后，奢靡贪的程度比以前更厉害，后宫妃嫔有数百人，无不身穿绫罗绸缎，饱美的饭菜。属下将士饥饿困苦，他却毫不并心。不久，储存的各种物资都已耗尽，自己无法维持，于是烧毁宫殿，去投奔驻在山上的部将陈简、雷薄，但又遭到陈简等的拒绝说明袁术以前多刻薄寡恩啊，手下一个个背叛他。于是袁术大为困窘，部下士兵不断逃走。他心中忧虑烦闷，无计可施，只好派人把皇帝的尊号送给他的堂兄袁绍，并说了很多奉承话。袁谭从青州来迎接袁术，想从下邳北方通过。曹操派遣刘备及将军、清河人朱灵率军进行拦截，袁术无法通过，再退回寿春。六月，袁术到达江亭，气愤感慨成病，吐血而死。袁术的堂弟袁胤害怕曹操，不敢留在寿春，率领部曲带着袁术的灵柩与家眷，投奔驻在皖城的庐江太守刘勋。