袁绍在世时，乌桓人乘天下大乱，掳掠汉人十余万户。袁绍把各部落的酋长都封为单于，并以平民家的姑娘做自己的女儿，嫁给那些单于做妻子。辽西乌桓酋长蹋顿的势力尤其强盛，受到袁绍的厚待，因此此时袁尚兄弟落难就去投奔蹋顿。蹋顿屡次派兵入塞抢掠，想帮助袁尚恢复旧有的疆土。曹操准备出军讨伐，开凿平虏渠、泉州渠，以便运输大军所需的粮草。
建安十二年公元207年，曹操准备出兵征讨乌桓，将领们都说：“袁尚只不过是个逃亡罪犯，乌桓人贪得无厌而不念旧情，岂能受袁尚利用。如今大军深入塞外征乌桓，刘备必然劝说刘表乘虚袭击许都，万一发生变化，事情就后悔不及了。”郭嘉说：“您虽然威震天下，但乌桓人倚仗距离遥远，一定不会预先防备，乘其不备，突然袭击，可以一战告捷。况且，袁绍对这一地区的百姓以及塞外的异族有恩德，而袁尚兄弟现在还活在世上。如今冀、青、幽、并四州的百姓，只是因畏惧而服从我们，并没有受过我们的恩德。如果我们离开这里而率军南征，袁尚利用乌桓的武力作资本，招集愿为恩主效死的部属，乌桓人一动，四州的百姓及异族都会纷纷响应，这会使蹋顿动心，生出非分的打算，恐怕青州与冀州就不会再在您的控制下了。刘表不过是个只会坐在那里发议论的人，他自知才干不能驾御住刘备，重用刘备则害怕控制不住，轻用则刘备不会为他所用。因此，即使我们调走全国兵力远征，您也不必担扰。”曹操听从了郭嘉的意见。大军进发到易县，郭嘉提议说：“兵贵神速，如今远涉千里进行奇袭，辎重太多，难以掌握先机。而且假如乌桓人得到消息，必然加强戒备不如留下辎重，军队轻装以加倍的速度急进，出其不意地进攻。”
我们以前讲过“北四友”中的田畴。起初，袁绍几次派使者到无终县去召田畴，又派人授予田畴将军的印信，让田畴召抚所统部众，田畴都拒绝了。到曹操平定冀州后，河间人邢对田畴说：“黄巾军起事以来，已二十多年，天下动荡不定，百姓流离失所。如今，听说曹公法令严明，百姓对战乱已经厌恶，乱到极点，就会归于平静，请让我先去试探一下。”于是，邢收拾行装，返回家乡。田畴说：“邢是个先知先觉的人。”曹操委任邢为冀州从事。田畴忿恨乌桓人经常杀害本郡着名的士大夫，想讨伐乌桓而力量不够。曹操派使者来征召田畴，田畴要他的部属赶快为他治理行装，部属说：“以前，袁绍仰慕您的名声，曾五次礼聘，您一直拒绝如今，曹操的使者一来，您就好像迫不及待，这是什么原因？”田畴笑着说：“这就不是你们所能知道的了。”他随同使者一起到曹操军中，被任命为令，随大军进驻无终县。
当时正赶上夏季，大雨不止，沿海一带泥泞难行，而且乌桓人还在交通要道派兵把守，曹军受阻无法前进。曹操十分忧虑，向田畴询问对策。田畴说：“这条道路每逢夏秋两季常常积水，浅不能通车马，深不能载舟船，是长期不能解决的难题。原来右北平郡府设在平冈，道路通过卢龙塞，到达柳城。自从光武帝建武以来，道路陷坏，无人行走，已将近二百年，但仍留有道路的残迹可循。现在乌桓人以为无终是我们大军的必经之路，大军不能前进，只好撤退，因此他们放松以了戒备。如果我们默默地回军，却从卢龙塞口越过白檀险阻，进到他们没有设防的区域，路近而行动方便，攻其不备，可以不战而捉住蹋顿。”曹操说：“很好！”于是率军从无终撤退，在水边的路旁留下一块大木牌，上面写着：“现在夏季暑热，道路不通，且等到秋冬，再出兵讨伐。”乌桓人的侦察骑兵看到后，当真以为曹军已经离去。
命令田畴率领他的部众作向导，上徐无山，凿山填谷，行进五百余里，经过白檀、平冈，又穿过鲜卑部落的王庭，向东直指柳城。距离二百余里时，乌桓人才知道。袁尚、袁熙与蹋顿以及辽西单于楼班、右北平单于能臣抵之等率领数万名骑兵迎击曹军。八月，曹操登上白狼山，突然与乌桓军相遇，而乌桓军军力强盛。曹军车辆辎重都在后边，身披铠甲的将士很少，曹操左右的人都感到畏惧。曹操登高，看到乌桓军队不整，就纵兵攻击，派张辽为先锋，乌桓军队大乱，斩杀蹋顿和各部落王爷及以下的乌桓首领，投降的胡人与汉人共有二十余万。
辽东单于速仆丸与袁尚、袁熙投奔辽东郡太守公孙康，跟随他们的还有数千名骑兵。有人劝曹操乘势追击，曹操说：“我将使公孙康送来袁尚、袁熙的人头，不必再劳师动众。”九月，曹操率大军从柳城班师。公孙康想要杀死袁尚、袁熙，作为对朝廷立下的功劳，于是先埋伏精兵在马厩中，然后请袁尚、袁熙进来，他们还没来得及入座，公孙康叫出伏兵，把他们捉住。于是斩杀袁尚、袁熙，连同速仆丸的人头一起送给曹操。将领中有人问曹操：“您已退军而公孙康杀死袁尚、袁熙，这是为什么？”曹操说：“公孙康一向畏惧袁尚、袁熙，我如果急攻，他们就会合力抵抗缓和时，他们就会自相残杀是形势使他们这样做的。”曹操把袁尚的头颅悬挂起来示众，号令三军：“有敢于哭泣的，处斩！”牵招却独自设祭，放声悲哭，曹操认为他是忠于故主的义士，推荐他为茂才。
当时天寒，又遇上大旱，二百里没有水，军队缺乏粮食，只好杀死几千匹战马作为军粮，挖地三十余丈才见到水。大军返回后，曹操调查以前劝阻他出兵征讨乌桓的人，众人不知道是因为什么，都心怀畏惧。曹操对劝阻者都加以厚赏，对他们说：“我先前出兵，实在危险，虽然侥幸获胜，全是靠上天保佑，不能作为常规。你们的意见，才是万全之计，所以加以赏赐，以后不要害怕提相反的意见。”
十一月，曹操到达易水，乌桓代郡部落单于普富卢、上郡部落单于那楼都来向曹操祝贺。
大军回到邺城，论功行赏，封田畴为亭侯，封地有五百户。田畴说：“我当初是为刘虞报仇，率众逃亡，我的志愿没有达到，反而以此获利，这不是我的本意。”坚决辞让，不肯接受封爵。曹操知道田畴是出于真心，同意他的辞让，没有勉强他接受。