萧衍带着陈庆之回府后，吩咐下人为陈庆之单独准备一个房间，并且派一个仆人专门照顾陈庆之。

此次之后，陈庆之便天天陪着萧衍下棋。萧衍是一个不折不扣的“棋痴”，每次上朝回来后，便拉着陈庆之下棋，常常一下就到了半夜。他不但与陈庆之对弈，还教给陈庆之许多围棋棋路，陈庆之得到教导后，棋艺迅速上升，常常与萧衍厮杀的胜负难分。

自从陈庆之住到萧府后，萧衍便派建康城的名医来医治陈庆之的病。陈庆之不但疾病痊愈，连气色也好了很多。脸色不再蜡黄，只是身体依然有些单薄。在萧府，所有人都不在意陈庆之的存在，在他们眼里陈庆之不过是庶族的子弟而已。既然他能陪萧衍下棋，那就陪他下棋罢了，与这座萧府并没有太大关系。

萧衍对这位小棋友倒是格外照顾。陈庆之跟随着萧衍也学到了很多其他的东西，萧衍爱好琴棋书画，他不但棋艺高超，还精通儒学，喜好书法与画画，对佛学也有极其高的研究，他在闲暇时间将这些全部交给了陈庆之。陈庆之不明白学这些有什么用，萧衍笑着告诉他，要想栖身于贵族之间，一定要将这些全部精通才行。

陈庆之虽然还是不明白，但此时他的生活已经有了翻天覆地的变化，这些都是萧衍帮助他，于是尽力学习。

但萧衍将他知道的或多或少的都教了陈庆之一些，但从未教给他兵法。萧衍认为身体单薄的陈庆之也许一辈子都不会从军，于是并没有打算教他兵法。

若是生活继续这样下去，陈庆之便只是一名陪着贵族的棋童。那么陈庆之与萧衍终究会被这浩浩荡荡的乱世所淹没，但他们的生活很快便迎来了一个重大的改变。

公元498年，齐明帝萧鸾驾崩，其子萧宝卷即位。萧宝卷即位时，年仅十五岁，齐明帝萧鸾怕其子驾驭不了宗室重臣，于是死前嘱咐萧宝卷大肆屠杀宗室。

萧宝卷即位后依从父亲的指示，大肆屠杀宗亲贵族。很快，他便失去了世族大家的拥戴。紧接着，他将屠刀伸向了身为雍州刺史的萧衍。而此时的萧衍也知道自己危在旦夕，于是他再次拔剑。这是萧衍第三次拔剑领军，第一次他帮助齐太祖萧道成即位，第二次他帮助先帝萧鸾击退北魏。第三次拔剑，他将剑锋对准了齐帝萧宝卷。

公元501年，雍州刺史萧衍于襄阳起兵，襄阳太守王茂为其先锋。萧衍起兵，得到了许多世家大族的支持。三个月后，萧衍攻入南齐帝都建康，鸩杀齐帝萧宝卷，废弃他的帝号，贬为东昏侯。

公元502年，萧衍建国梁，帝号梁武帝。同年二月，其长子萧统被册封为太子。十天后，次子萧棕诞生。

萧衍称帝后并没有忘掉帮助过自己的功臣，他册封王茂为护军将军，封沈约为右仆射，谢朓为左仆射。

在萧衍忙于建国时，陈庆之也随着萧衍的家眷来到建康城。此时的陈庆之刚刚满十八岁，他看着繁华的建康城有些目瞪口呆，而他的主人萧衍现在是建康的统治者。这猝不及防的变化冲击着他的神经。

十年来，他始终陪着萧衍下棋。萧衍起兵之后，陈庆之并没有跟随萧衍南下，因为萧衍明白身体单薄的陈庆之一定受不了军旅之苦。当萧衍忙完这一切后，忽然想起了这十年陪伴在身边的棋友陈庆之。于是，他将陈庆之封为主书，列从五品官衔。

陈庆之摸着官服，忽然意识到在九品中正的选拔下，自己这样贫寒的人居然能够位列五品，这是极大的荣耀。于是，他一腔热血投身于朝堂，想要建功立业，但朝堂并没有给他这个机会。由于门阀士族的操控，南梁的选官制度依然遵循魏晋遗留的九品中正制。所有的官员都必须从世家大族中挑选，庶族子弟几乎没有人能够跻身朝野，只有靠着军功才能勉强担任军职。

在九品中正下，无才无德的贵族也是上品，有才有德的庶族依然是下品。因此朝廷之上，上品无寒门，下品无士族。陈庆之虽然是梁武帝亲自任命的，但他出身为庶族。

当他拿着经过几天研究而写的奏折想要呈于尚书，行驶主书的责任。尚书省主事看着他，轻蔑地笑着说道：“庶族子弟也想参议朝政？你既然蒙皇上的恩赐，获得个一官半职，那就要向皇上报恩。朝堂之事不是你应该参与的，你还是好好陪皇上下棋吧！”

陈庆之十分不忿，他费尽心思写出来的奏折，主事居然连看都不看。于是说道：“大人，卑职虽然是庶族子弟，但位卑不敢忘忧国。大人食君俸禄，难道连看一本奏折的时间都没有吗？”

尚书府大小官员都看着这位主事，想要看他的笑话。主事的脸色涨成了猪肝色，他想要发火，但又没有底气。眼前的这个身体单薄的小官虽然是庶族子弟，但他的背后有皇帝撑腰。自己连私下面圣的机会都没有，他却时常与皇帝下棋。于是主事只能忍气吞声的说道：“好！我便看看你的奏折。”