方孝孺内心如埋巨石，他承担了家族期望，本就应该学有所用，金榜题名，而后封官许愿，光宗耀祖。如今却要和一个女子私奔，思虑之下纠结异常，苦痛难当。但作为一个男人的直觉告诉他，他离不开这个女子，他深爱着这个女子，更不可辜负她，哪怕与全世界作对。可生性忠厚孝悌的方孝孺，在理智与情感的左右中，摇摆不定，难以抉择。

在如兰的安排下，楚梦梵化作青楼的伙夫，乔装打扮混出了梨花院。满心欢喜的楚梦梵带着美好的憧憬奔向了期望的来来，虽然一路上奔波劳累，可心中是充满了甜蜜的。一路上跌跌撞撞，纵使弄得一脸的泥土，浑身的灰尘，她也毫无在乎，只愿迫切的见到自己的如意郎君，只愿早日与他厮守终身。

被父亲困于家庙的方孝孺，久跪在列祖列宗的牌位之前，心中想道：作为长子，不能以身作则，光耀门楣，不能撑起家族的前途，只为一己之私，就抛家舍业，将来九泉之下实在是无颜见列祖列宗。

高墙门外如兰按照预定计划，放出鸟鸣的暗号声，听闻的方孝孺默立良久，内心还是徘徊不定，想起楚梦梵满期的期待已经海誓山盟的承诺，方孝孺下了狠绝之心，哪怕是钻了狗洞出去。这个狗洞是方孝友逃学之用，作为方孝孺的弟弟，自然是了解哥哥的心意，也暗中一直帮助哥哥实现私奔的计划。当天故意把父亲诓出去，然后把下人支开，方孝孺才有机会逃走。钻狗洞对方孝孺来说是极难承受的，方孝友对此非常鄙视：“迂腐，收起那一套虚礼吧，这狗洞才是你通往幸福的大门，你那圣人之道，如高门大锁的把你的内心扣住，孰轻孰重，难道心里还没有一杆秤吗？”说着方孝友按着方孝孺的头，把他就往狗洞里推，方孝孺半推半就，虽然情何以堪，但还是钻了出去。

被躲在门墙后如兰和楚梦梵看到了这副情形，方孝孺一脸的尴尬的笑了，楚梦梵也掩面而笑：“想不到你还会钻狗洞啊，而且还这么狼狈。”

如兰和方孝友温情相视，含情脉脉，各自两两拥抱。楚梦梵惊奇的问道：“你们俩，怎么。。。”如兰有些不好意思，却傲娇的什么：“只需你们山盟海誓，就不许我们暗送秋波啊。”原来密谋私奔计划的过程中，方孝友与如兰一来二去，也是熟络了，慢慢的也就萌发爱意。

方孝孺带着楚梦梵来到了杭州五云山，在商讨私奔的去向的时候，未经世事的俩人还是充满着诗意情怀了，甚至当成了一次游山玩水的踏歌之行。楚梦梵喜好诗词，尤其钟情于宋时苏东坡，于是第一站安排到了杭州。

楚梦梵的样貌实在太出众，途径之地，无论贩夫走卒，还是高门显户之人，无不侧目。不好声张的二人，只好落宿在五云山，在半山腰的一个山洞旁，搭起了一个茅草屋。可惜方孝孺只通文理，不习劳作，一个茅棚就花了好几日，勉勉强强的也是可当风雨，可遮酷暑，样子却算不上美观了。

方孝孺感叹道：“令梵妹受苦了。百无一用是书生，除了识得几个字，念几首诗，也就是如此。连一个像样的屋舍都不能给你。”

楚梦梵却是很知足：“我身上带了我这些年的积蓄，就这些银子，我们省着点用，也够我们几十年的花销了。再说，这里也没什么不好啊，即可远观湖光山色，又能沐浴阳光，倾听花鸟鱼虫的声音，我很享受啊。”俩人倍感欣慰，相拥而抱。

方克勤发现了事情的原委，把方孝友重重的责打了一顿，而后每问，可方孝友就是不肯供出哥哥的去向，终于有一日气的方克勤哮喘病发作，昏厥了过去。

如兰弄丢了楚梦梵，在沈家也是被重重的责罚，为此还差点被沈万三卖去青楼。幸得如兰宁死不从，加上方孝友毁家纾难的赎身才免遭灾祸。

闻悉楚梦梵的私奔，刘三是焦灼难耐，见不到那令人心醉的美貌，食不甘味，夜不能寐。他知道如兰与楚梦梵姐妹情深，觉得从如兰身上，可以知道她的行踪，所以终日尾随跟踪她。如兰被方孝友安排到了京城的一家小客栈里，每隔几日就去看望她。

看到自己的两个儿子，都与风尘女子有染，对于注重家风，爱惜名声的方克勤来说，无疑是天大的耻辱。躺在床上的方克勤训斥方孝友：“不孝之子，我方家的脸都被你们丢尽了。天下清白的女子那么多，为什么偏偏惹上那些烟花柳巷的风尘女子。我方家几代诗书传家，都是忠良之辈，清白的家世绝不允许你们兄弟俩给毁掉。你赶紧把你哥找来，不然我死了，他别想再进这个家门。”说着咳嗽之声不断，眼看就要断气，母亲也在旁边不断训斥，这令得方孝友也十分不安。几经安抚后，方克勤在平静的休息了。

方孝友找到如兰诉说了境遇，决定修书一封，告知哥哥家中情况，然后派出小厮前往杭州送信。这被尾随的刘三看到了，在路上劫持书信，发觉了方孝孺与楚梦梵的去向。

刘三觉得有利可图，决定双向报信。一边去方家报信，收取好处，一边去沈府报信，讨点钱。最重要的是，可以让方孝孺名誉扫地。